المقدمة:
لمحة تاريخية عن الكيمياء العضوية:
كانت المواد الكيميائية قبل منتصف القرن التاسع مقسومة إلى فئتين:
-فئة المركبات العضوية التي تنتجها العضويات الحية
-فئة المركبات اللاعضوية الموجودة في الفلزات
وقد اعتقد الكيميائيون أن العضويات الحية هي الوحيدة القادرة على إنتاج المركبات العضوية بفضل ما تحتويه من قوة حية غامضة.
ولم يخضع هذا المفهوم إلى السؤال والتحري إلا عام 1828 عندما كتب فريديك فوهلر الكيميائي الألماني تقريرا ذكر فيه بأن باستطاعته تحويل سيانات الأمونيوم (ذات المنشأ المعدني) إلى البولة (العنصر الأساسي في البول) ولم تمض عشرون سنة حتى اكتشف المزيد من الاصطناعات للمواد العضوية ،مما جعل التعريف الأصلي للكيمياء العضوية دون معنى نوعي.رافق ذلك نمو في طرق الكيمياء التحليلية مما أوضح احتواء جميع المواد ذات المنشأ الحيواني والنباتي على عنصر الكربون ،مما دعا إلى تصنيف الكيمياء العضوية ككيمياء مركبات الكربون ،ويعد هذا التعريف سارياً حتى يومنا هذا.
عموما فإن الهيدروكربونات تنقسم الى قسمين سواء الحلقية و الغير حلقية, وتنقسم الهيدروكربونات الحلقية الى:
-هيدروكربونات حلقية مشبعه (أليفاتية).
-هيدروكربونات حلقية غير مشبعة (أليفاتية) كما في الفينول.
الموضوع:
الفينول: مركب عضوي أروماتي يحتوي عل مجموعة هيدروكسيل أو أكثر حلت محل ذرة هيدروجين أو أكثر من جزىء البنزين العطري.
الصيغة الجزيئية: C6H5OH
درجة الغليان: 182س.
درجة الأنصهار: 40-43س.
الهيئة: حمضي ضعيف.
الذوبانية: 8جرام في كل 100لتر من الماء.
التخزين: بيئة باردة، جافة ، يحفظ في قارورة معتمة.
التحلل: تعتبر المادة قابلة للتحلل البيولوجي في التربة والماء.
غير متناسب مع: المؤكسدات، النيترات، حمض النيتريك ، الهالوجينات، الفورمالدهيد و الهواء.
الشكل:
طرق التحضير:
* من قطران الفحم الحجري:
حيث يحتوي القطران على زيت ثقيل و زيت متوسط و زيت خفيف بالإضافة الى مواد اخرى.
يستخلص الفينول من الزيت المتوسط وذلك حسب الخطوانت التالية:
- يبرد الزيت المتوسط حيث تنفصل بلورات النفثالين و التى تشمل حوالي 43% من الزيت ثم تفصل بلورات النفثالين عن الزيت بالترشيح.
- يعامل الزيت بمحلول هيدروكسيد صوديوم الذي يذيب الفينول مكوناً فينوكسيد الصوديوم الذي يفصل عن الزيت.
- يسخن المحلول فينو أكسيد الصوديوم حتى الغليان مع دفع تيار من الهواء فيه, ثم التبريد و هذا يساعد على التخلص من أي شوائب مثل النفثالين و البيريدين التي تكون ما زالت عالقة على شكل بلورات.
- يدفع في المحلول تيار من ثاني أكسيد الكربون الذي يتفاعل مع فينو أكسيد الصوديوم و يتكون الفينول و كربونات الصوديوم و يكون اناتج حوالي 12% من الزيت المتوسط.
* من البنزين العطري:
ذلك عن طريق تفاعل البنزين معHCl في وجود تيار من الهواء عند 230س في وجود عامل مساعد:
2C6H6 + 2HCl + O 2C6H5Cl + 2H2O
C6H5Cl + HOH C H OH + HCl
الخواص الفيزيائية:
(حمض الكربوليك ،هيدروكسيد البنزن) بلورات عديمة اللون تتورد في الهواء ذات رائحة مميزة سامة تملك خواص حمضية ضعيفة .
يشكل الفينول عند تفاعله مع القلويات أملاحاً تدعى الفينولات، ويتفاعل مع البروم مكوناً ثلاثي بروم الفينول الذي يستفاد منه في الحصول على مطهر يدعى الزيروفورم.
يستحضر الفينول من قطران الفحم الحجري.
يستعمل الفينول في صناعة البلاستيك والخيوط الاصطناعية والأصبغة ومبيدات الطفيليات والعقاقير الطبية(الأسبيرين والسالول) وتستعمل محاليله المائية المخففة لتعقيم الغرف والملابس.
الخواص الكيميائية:
*حمضية الفينول:
- بعكس الكحول فإن الفينول حمض ضعيف. فعندما نذوب الفينول في الماء فإنه يتفكك معطياً بروتوناً لجزىء الماء, حيث ان مجموعة الفينيل تسحب الألكترونات من مجموعة الهيدروكسيل و يتكون أيون الثيوكسيد.
- يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم لأيعطي حل ملون يحتوي عل فينو أكسيد صوديوم.
- يتفاعل الفينول مع الفلزات معطياً غاز الهيدروجين. حيث يتم تسخين الفينول في انبوبة جافة ثم تضاف اليه صوديوم فيتصاع الهيدروجين من الأنبوبة و يتبقى فينو أكسيد صوديوم.
*الأحتراق:
احتراق الفينول في وجود كمية كافية من االأكسجين ينتج عنه بخار الماء مع غاز ثاني أكسيد الكربون.
*تفاعلات البنزين في الفينول:
- عند إضافة ماء البروميد الى ماء يحتوي على فينول فإن لون ماء البروميد سيتغير ويتكون راسب ابيض مع ظهور رائحة تشبه رائحة المطهرات.
- عند تفاعل حمض النتريك مع الفينول في وجود حمض الكبريتيك المركز في درجة حرارة معينة فإنه سيعطي حمض البكريك.
*تكوين الأستر:
- تفاعل الفينول مع هاليد ( (CH3COClفي درجة حرارة الغرفة مكوناً الإستر.
- تفاعل الفينول مع أنهيدريد الحمض ((CH3CO)2O) في درجة حرارة أعلى من حرارة الغرفة مكوناً الإستر.
التأثيرات الصحية:
فإن تسرب الفينول الى جسم الأنسان بكميات كبيرة يؤدي الى التسبب في الموت. فإن اعراضة تبداء بالأصابة بالتشنجات و كما يحدث هناك تلف في الكبد و الأمعاء. كما تحدث هناك عوارض اخرى كالأصابة باحرقة في منطقة الفم والبلعوم, الأسهال مصاحب له دم, التعرق, ضعف, ألم في الرأس و ألام بشكل عام في الجسم.
الأستخدامات:
- تدخل في صناعة النيلون و انواع اخرى من الأنسجة.
- مركب للأزالة البكتيريا و الفطريات.
- صناعة بعض الأدوية كقطور الأنف و الأذن و غيرها.
- يستخدم في التعقيم.
- صناعة المتفجرات.
الخاتمة:
مما سبق ان تناولناه نستنتج ان الهيدروكربونات هي أبسط المركبات العضوية فهي تتألف فقط من ذرات الكربون والهدروجين .
تتواجد الهيدروكربونات في النفط الخام والغاز الطبيعي.فهي مواد خام للكثير من المواد المفيدة المصنوعة منها.مثل الغازولين (البنزين) والبلاستيك والأدوية والأصبغة.
بعض الهيدروكربونات مثل غاز البوتان مكونة من سلاسل ذرات الكربون وبعضها الآخر يتكون من حلقات الكربون مثل البنزين. ويتكون الفينول من مجموعة هيدروكسيل تحلل مكان الهيدروجين في مركب البنزين. حيث يعتبر الفينول مركب سائل عديم اللون, فهو يحضر من قطران الفحم الحجري. وان الفينول يعتبر مركب سام حيث انه قد يسبب الموت في حالات تسربه الى داخل الجسم. وقد ذكرنا بعض اهم الخواص الكيميائية لديه. و اني قد ذكرت بعض الأستخدامات التي يقوم بها الفينول حيث يدخل في صناعة الأنسجة و الأدوية و المتفجرات وغيرها.
المراجع:
-
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenolmenu.html- cerhr.niehs.nih.gov/CERHRchems/phenol.html
http://www.-
http://www.nsc.org/library/chemical/Phenol.htm-
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenolmenu.html-
www.infoplease.com/ce6/sci/A0838722.html http://-
http://www.arabchemistry.net/bb2
